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Chemische Abteilung: Ester und Seifen
1. Ester
Ester ist die Abkürzung für Essigsäureether (Ethylacetat ist die organische Verbindung mit der Formel CH3-COO-CH2-CH3, vereinfacht zu C4H8O2) und gehört zur chemischen Klasse (chemische Klassifizierungssysteme versuchen, Elemente oder Verbindungen nach bestimmten chemischen funktionellen oder strukturellen Eigenschaften zu klassifizieren) von organischen Verbindungen, die aus organischen Säuren und Alkoholen durch Abspaltung von Wasser gebildet werden. Interne Ester (Lactone) entstehen, wenn Alkohol und COOH-Gruppen im gleichen Molekül enthalten sind.
Niedermolekulare Ester sind neutrale, farblose Flüssigkeiten mit geringer Wasserlöslichkeit. Höheres Molekulargewicht (Molekularmasse oder Molekulargewicht ist die Masse eines Moleküls) Ester sind fett-, wachs- oder kristallartige Substanzen. Fette und Öle sind Ester des Glycerins (Glycerin ist eine einfache Polyolverbindung) mit gleichmäßigen Fettsäuren. Wachse sind Ester langkettiger Alkohole mit langkettigen Carbonsäuren. Ester haben keinen Salzcharakter, sind zum Beispiel kaum wasserlöslich. Die vollständige Veresterung wird erreicht, indem das entstehende Wasser (oder Ester) aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird, da es sich um eine Gleichgewichtsreaktion handelt. In schwierigen Fällen können Ester auch durch Umesterung gewonnen werden (In der organischen Chemie i
st Umesterung der Prozess des Austausches der organischen Gruppe R″ eines Esters mit der organischen Gruppe R′ eines Alkohols): R-COO-R`+ R-OH à H+ à R-COO-R + R`-OH, Austausch von Alkoholresten in saurem Medium.
Die langsame Veresterung ist reversibel, die umgekehrte Reaktion nennt man Esterhydrolyse (Verseifung). Diese Reaktion erfolgt unter den gleichen Bedingungen wie die Veresterung (In der Chemie sind Ester chemische Verbindungen, die von einer Säure abgeleitet sind, in der mindestens eine -OH-Gruppe durch eine -O-Alkylgruppe ersetzt ist), mit der Ausnahme, dass ein Überschuss an Wasser verwendet wird, um das Gleichgewicht zu verschieben, und in einer mit Wasser mischbaren (Mischbarkeit ist die Eigenschaft von Stoffen, sich in allen Anteilen zu vermischen , eine homogene Lösung bildend) Lösungsmittel (Ein Lösungsmittel ist eine Substanz, die einen gelösten Stoff auflöst, was zu einer Lösung führt), das wegen seines angenehmen Geruchs für die Herstellung von Parfüms, Fruchtessenzen, Lösungsmitteln, Sprengstoffen und Kunststoffen verwendet wird.
Eine besonders wichtige Gruppe von Estern sind Fette und fette Öle, Esterasen, Enzyme , die Ester im menschlichen und tierischen Organismus hydrolisieren. Phthalsäureester (Phthalsäure ist eine aromatische Dicarbonsäure mit der Formel C6H42) dienen als Weichmacher für PVC (Polyvinylchlorid, korrekter, aber ungewöhnlich poly, allgemein abgekürzt PVC, ist nach Polyethylen und Polypropylen das drittgrößte synthetische Kunststoffpolymer der Welt), stehen aber zunehmend unter Beschuss. Alternativ kann auch Adipinsäure (Adipinsäure oder Hexandisäure ist die organische Verbindung mit der Formel 42) Ester oder Trimelitsäureester verwendet werden. Andere Ester sind hochhitzebeständige Schmierstoffe. Polyester (Polyester ist eine Kategorie von Polymeren, die die Esterfunktion in ihrer Hauptkette enthalten) wird für die Faserherstellung verwendet.
Einige Aromen lassen sich im Labor nur schwer nachahmen. Das natürliche Erdbeeraroma entsteht beispielsweise in der Frucht durch das Zusammenspiel von rund 300 verschiedenen Substanzen aus verschiedenen Stoffgruppen. Nicht nur Ester, sondern auch Carbonsäuren, Aldehyde (Ein Aldehyd oder Alkanal ist eine organische Verbindung, die eine funktionelle Gruppe mit der Struktur -CHO enthält, bestehend aus einem Carbonylzentrum, wobei das Kohlenstoffatom ebenfalls an Wasserstoff und an eine R-Gruppe gebunden ist, die eine beliebige generische Alkyl- oder Seitenkette ist), Ketone (In der Chemie ist ein Keton eine organische Verbindung mit der Struktur RCR’, wobei R und R’ eine Vielzahl von kohlenstoffhaltigen Substituenten sein können). Alkohole und Kohlenwasserstoffe kommen in geringen Mengen im Erdbeeraroma vor.
Seifen sind wasserlösliche Alkalisalze höherer Fettsäuren mit C8 bis C18.
Alkalische Salze anderer organischer Säuren werden als Seifen bezeichnet. Metallseifen sind Salze aller Metalle (außer Na und K) mit höherem Fettgehalt, Harz (in der Polymerchemie und Materialwissenschaft ist Harz eine “feste oder hochviskose Substanz” pflanzlichen oder synthetischen Ursprungs, die typischerweise in Polymere umgewandelt werden kann) und Naphthensäuren. Diese sind jedoch kaum wasserlöslich.
Seifen können flüssig, fest oder fettig mit Schmelzpunkten zwischen 200 und 250°C sein. Ihre Wasserlöslichkeit (Eine wässrige Lösung ist eine Lösung, in der das Lösungsmittel Wasser ist) steigt mit der Temperatur. Seifen lösen sich schlecht in organischen Lösungsmitteln. Hartes Wasser (Hartes Wasser ist Wasser mit hohem Mineralgehalt) bildet unlösliche Ca- und Mg-Salze mit freien Fettsäureresten von Seifen.
Wenn ungesättigte Fettsäuren vorhanden sind, werden sie zunächst hydriert (Hydrierung – zur Behandlung mit Wasserstoff – ist eine chemische Reaktion zwischen molekularem Wasserstoff und einer anderen Verbindung oder einem anderen Element, meist in Gegenwart eines Katalysators wie Nickel, Palladium oder Platin). Die gereinigten Rohstoffe werden anschließend hydrolytisch gespalten. Die wichtigste der verschiedenen Methoden ist die Verseifung bei Siedetemperatur: Das geschmolzene Fett wird unter Überdruck in Kesseln mit ca. 7% Alkali (in der Chemie ist ein Alkali ein basisches, ionisches Salz eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallelementes) Lauge auf ca. 130°C erhitzt. Es entsteht ein homogener Seifenkleber. Zusatzstoffe wie Speisesalz (Speisesalz oder Kochsalz ist ein Mineral, das hauptsächlich aus Natriumchlorid besteht, einer chemischen Verbindung der größeren Salzkategorie; Salz in seiner natürlichen Form als kristallines Mineral wird als Steinsalz oder Halit bezeichnet) und ständiges Rühren führen zu einer halbflüssigen Schicht, dem Seifenkern. Darunter befindet sich die Sole (Sole ist eine Lösung von Salz in Wasser). Nach dem Entleeren wird der Seifenkleber deutlich abgekocht, Wasserreste verdunsten.
Es gibt auch Methoden der Kaltverseifung (nur für Fette mit einem hohen Anteil an niedrigen Fettsäuren wie Kokos- und Palmkernfett), der Karbonatverseifung (Verseifung ist ein Prozess, der Seife, meist aus Fetten und Lauge, erzeugt) (freie Fettsäuren werden mit KOH oder NaOH oder wässriger Sodalösung in Kesseln neutralisiert, die gebildeten Seifen werden mit überschüssiger Säure geklärt).
Anwendung: Seifen werden für die Hand- und Körperwäsche verwendet. Synthetische Reinigungsmittel werden heute als Reinigungsmittel eingesetzt.
Toiletten-, Rasier- und Feinseifen werden aus Kokosfett (Kokosnussöl, oder Kopraöl, ist ein Speiseöl, das aus dem Kern oder Fleisch von reifen Kokosnüssen gewonnen wird, die aus der Kokospalme geerntet werden) und Talg (Talg ist eine ausgeschmolzene Form von Rindfleisch oder Hammelfett, verarbeitet aus Talg), der Fettsäuregehalt beträgt 76-78%.
Kernseifen, Haushaltsseifen haben einen Fettsäuregehalt von ca. 63%. Medizinische Seifen sind überfettete Kernseifen mit antiseptischen (Antiseptika sind antimikrobielle Substanzen, die auf lebendes Gewebe/Haut aufgetragen werden, um die Möglichkeit einer Infektion, Sepsis oder Fäulnis zu reduzieren) Zusatzstoffe. Weichseifen sind hauptsächlich Kaliseifen mit einem Fettsäuregehalt von ca. 38%. Flüssige Seifen sind Kali (Kaliumcarbonat ist ein weißes, in Wasser lösliches Salz, das eine stark alkalische Lösung bildet) Seifen aus Palmkern (Der Palmkern ist der essbare Samen der Ölpalmenfrucht) Fett, Rizinusöl (Rizinusöl ist ein Pflanzenöl, das durch Pressen der Samen der Rizinuspflanze gewonnen wird) und Olein. Fettsäure (In der Chemie, insbesondere in der Biochemie, ist eine Fettsäure eine Carbonsäure mit einer langen aliphatischen Kette, die entweder gesättigt oder ungesättigt ist) Gehalt ca. 15 20