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Chemicals: | Material: | ||
3 Blattspitzen Aluminiumoxid (Al2O3) | 1,5 ml Ethanol brom | Schwer schmelzbarer RG-Zylinder | Normal RG Pneumatisches Bad |
– RG Stopper + Gaseinlassrohr |
Umsetzung Implementierung
Den Sand ca. 1,5 cm hoch in das feuerfeste RG füllen und mit 1,5 ml Ethanol tränken. Das RG wird horizontal in einem Stativ eingespannt, so dass die drei Blattspitzen Al2O3 im RG verteilt werden können, ohne sich mit dem Ethanol zu vermischen. Nach dem Schließen des RG wird das Gaseintrittsrohr in das 2. RG langsam erwärmt, bis das gesamte Wasser aus dem 2. Damit ist sichergestellt, dass die gesamte Luft aus dem 1. Das Rohr ist nun mit dem 1. Zylinder verbunden und sowohl Aluminiumoxid als auch Ethanol werden allmählich erhitzt. Wenn der Zylinder vollständig mit dem aufsteigenden Gas gefüllt ist, wird er mit einer Glasplatte verschlossen und aus der pneumatischen Wanne entnommen (Eine pneumatische Wanne ist ein Laborgerät zum Sammeln von Gasen wie Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff). Dieser Vorgang wird mit dem zweiten Zylinder wiederholt. Sowohl im 2. RG als auch in einem der Zylinder wird nun eine Glimmspanprobe durchgeführt. Die andere Flasche wird unter eine mit Brom gefüllte Flasche gestellt, damit sich die beiden Gase vermischen können.
Beobachtungen
Das in diesem Experiment als Blasen aufsteigende Gas war transparent und hatte einen von Tank
stellen bekannten süßen Geruch. Während der glühenden Chipprobe wurde beobachtet, dass sie im 2. RG ausging, während sie das Gas in der Flasche entzündete. Das Gas brannte auch nach dem Entfernen der Glühbirne weiter. In der Bromprobe wurde festgestellt, dass das im Stativzylinder enthaltene Gas das rotbraune Bromgas entfärbt.
Ergebnis
Da das Aluminiumoxid in diesem Test nur als Katalysator verwendet wurde und die Luft aus dem ersten RG vor der Reaktion verdrängt wurde, konnte es nur ein Reaktionsprodukt sein, das aus dem Ethanol hervorging. Außerdem wissen wir, dass C-C-Bindungen schwer spaltbar sind und dass die Abtrennung eines Sauerstoffatoms aus einer OH-Gruppe nur unter besonderen Umständen möglich ist. Sie kann daher nur eine Abspaltung der OH-Gruppe sein. Da jedoch ein OH-Molekül allein nicht stabil ist, wird ein weiteres Wasserstoffatom abgespalten worden sein. Eine solche Reaktion würde zu Ethen und H2O als Endprodukte führen. Dies wurde durch die nachfolgenden Tests des Gases bestätigt. Ethen ist ein farbloses, brennbares und bromverfärbendes Gas. Um sicherzustellen, dass Bromgasverfärbungen nicht vom Licht abhängig sind und somit eine radikalische Substitution darstellen, wurde ein Kontrollversuch zur Reaktion von Alken (in der organischen Chemie ist ein Alken ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, der mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthält) und Alkan (in der organischen Chemie ist ein Alkan oder Paraffin ein azyklischer gesättigter Kohlenwasserstoff) mit Brom unter verschiedenen Lichtbedingungen durchgeführt.
Reaktion von Alkanen/Alkenen mit Brom als Funktion der Lichteinstrahlung
Chemikalien: M – Cyclohexan- Cyclohexene Aluminiumfolie
Ausführung
Zwei RG´s sind komplett in Aluminiumfolie verpackt und mit Cyclohexan oder Cyclohexen gefüllt. Die beiden anderen RG´s sind ebenfalls mit einem der beiden Stoffe gefüllt und werden alle in der bekannten Reihenfolge in einen RG-Stand gestellt. Für alle RG´s werden nun einige Tropfen Brom hinzugefügt und die in Alufolie verpackten RG´s zusätzlich mit einem Stück Alufolie veredelt. Nach etwa einer Stunde im Licht bei Raumtemperatur wird die Aluminiumfolie entfernt und die Beobachtungen notiert.
BeobachtungenBeobachtungen
Die beiden Ausgangsstoffe Cyclohexan und Cyclohexan waren zunächst farblos, verfärbten sich aber, soweit sichtbar, durch Zugabe von Brom zu dem aus Brom bekannten Rotbraun. Bei der Zugabe von Brom zu Cyclohexen kam es auch zu einer heftigen Reaktion in Form von Wärme- und Gasentwicklung. Cyclohexan reagierte jedoch nur geringfügig mit Brom. Die heftige Reaktion machte sich auch bei Cyclohexen bemerkbar, das dem Licht ausgesetzt war, indem sich das Brom nach der Zugabe recht schnell verfärbte. Nach einer Stunde wurde festgestellt, dass sich das Brom in Cyclohexen in beiden Fällen verfärbt hatte. Bei Cyclohexan hingegen konnte eine leichte Farbschwächung nur unter Lichteinfluss beobachtet werden.
ErgebnisErgebnis
Da sich das Brom von Cyclohexan auch unter Ausschluss von Licht entfärbt hat, kann es keine radikale Substitution sein, sondern muss ein anderer Reaktionsmechanismus ohne UV-Einwirkung sein. Ein solcher Mechanismus, der auch bei Raumtemperatur und exotherm läuft, ist die elektrophile Zugabe. Dieses Experiment hat daher sichergestellt und sollte auch gezeigt werden, dass Alkene mit Brom nach einem anderen Reaktionsmechanismus reagieren als Alkane . So hat dieses Experiment die Annahme, dass die Reaktion von Ethanol mit Al2O3 als Kat. Ethen und Wasser .
Reaktionsgleichung
C6H12 + Br2 Keine Reaktion
Cyclohexan (Cyclohexan ist ein Cycloalkan mit der Summenformel C6H12) Brom
C6H6 (Benzol ist eine wichtige organische chemische Verbindung mit der chemischen Formel C6H6) + Br2 C6H4Br2 + H2
Cyclohexen (Cyclohexen ist ein Kohlenwasserstoff der Formel C6H10) Brom 1,4 Bromcyclohexan (Bromcyclohexan ist eine organische Verbindung der Formel C6H11Br)Reaktionsmechanismus (In der Chemie ist ein Reaktionsmechanismus die schrittweise Abfolge von Elementarreaktionen, durch die die gesamte chemische Veränderung erfolgt) der elektrophilen Addition am Beispiel von Ethylen.
Der Prozess der elektrophilen Addition (d.h. der Zusatz von Ionen zu Mehrfachbindungen) kann in Teilschritte unterteilt werden, um den Mechanismus aufzuklären. So hat die p-Bindung des Ethylens eine elektronenschiebende Wirkung (Pfeilschieben oder Elektronenschieben ist eine Technik zur Beschreibung des Fortschreitens organisch-chemischer Reaktionsmechanismen) auf das benachbarte Brommolekül. Dadurch verschieben sich die Bindungselektronen in Richtung des entfernteren Bromatoms. Die Verschiebung der so erzeugten Bindungselektronen bewirkt auch eine Verschiebung der negativen Ladung. Das Brommolekül enthält ein d-negatives und ein d-positives Bromatom. Der durch diese Aktion gebildete Komplex wird als p-Komplex bezeichnet. Durch die Verdrängung der Bindungselektronen ist das Brommolekül jedoch instabil geworden und zerfällt durch Heterolyse in zwei Ionen. (Im Gegensatz dazu findet bei einer radikalen Substitution eine Homolyse statt). Aufgrund seiner elektrophilen Eigenschaften spaltet sich das bei der Heterolyse entstehende positive Bromoniumion jedoch sofort in die p-Bindung des Ethylens, um sein Oktett mit den Elektronen dieser Bindung zu erfüllen. Das Bromoniumion (Ein Haloniumion in der organischen Chemie ist eine beliebige Oniumverbindung, die ein Halogenatom mit einer positiven Ladung enthält) bindet abwechselnd mit dem Kohlenstoff (Kohlenstoff ist ein chemisches Element mit dem Symbol C und der Ordnungszahl 6) Atome des Ethylens oder bildet mit dem Ethen einen positiv geladenen Komplex, den Sigma-Komplex, in dem die p-Elektronen des Ethens frei über den gesamten Komplex verteilt sind. Das negative Brom-Ion (Ein Ion ist ein Atom oder ein Molekül, in dem die Gesamtzahl der Elektronen nicht gleich der Gesamtzahl der Protonen ist, was dem Atom oder Molekül eine positive oder negative elektrische Nettoladung verleiht), das von der Heteroysis übrig bleibt, wird nun von der positiven Ladung dieses Moleküls angezogen. Da seine nukleophilen (Ein Nukleophil ist eine chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an ein Elektrophil spendet, um eine chemische Bindung in Bezug auf eine Reaktion zu bilden) Eigenschaften die zwei erforderlichen Bindungselektronen liefern, kann es an das Molekül binden (Ein Molekül ist eine elektrisch neutrale Gruppe von zwei oder mehr Atomen, die durch chemische Bindungen zusammengehalten werden). In dieser Bindung hält sie den größtmöglichen Abstand zum anderen Bromatom, d.h. sie greift das zweite Kohlenstoffatom auf der gegenüberliegenden Seite an. Dieser Mechanismus spaltet die Brommoleküle, d.h. das Brom (Brom ist ein chemisches Element mit dem Symbol Br und der Ordnungszahl 35) ist verfärbt, und 1,2 Dibrommethan (Dibrommethan oder Methylenbromid oder Methylenbromid ist ein Halomethan) wird gebildet.
Reaktionsgleichung
C2H5OH Al2O3 CH4 + H2O (Wasser ist eine transparente und nahezu farblose chemische Substanz, die der Hauptbestandteil der Ströme, Seen und Ozeane der Erde und der Flüssigkeiten der meisten lebenden Organismen ist.
Ethanol (Ethanol, auch Alkohol , Ethylalkohol und Trinkalkohol genannt, ist die wichtigste Art von Alkohol in alkoholischen Getränken) Aluminiumoxid (Aluminiumoxid oder Aluminiumoxid (in den USA ) Ethen (Ethylen ist ein Kohlenwasserstoff mit der Formel oder H2C=CH2) WasserDefinitionen
Radikale Substitution:
Radikalische Substitution (In der organischen Chemie ist eine Radikal-Substitutionsreaktion eine Substitutionsreaktion mit freien Radikalen als reaktives Zwischenprodukt) ist die Ablagerung von Radikalen auf einem Atom durch Abspaltung von Wasserstoffionen.
Elektrophile Addition (In der organischen Chemie ist eine elektrophile Additionsreaktion eine Additionsreaktion, bei der in einer chemischen Verbindung eine π-Bindung gebrochen und zwei neue σ-Bindungen gebildet werden):
Bei der elektrophilen Substitution (Elektrophile Substitutionsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen ein Elektrophile eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung verdrängt, die typischerweise, aber nicht immer, ein Wasserstoffatom ist), werden Atome oder Atomgruppen an eine Mehrfachbindung gebunden, wobei die Mehrfachbindungen in Doppel- oder Einfachbindungen umgewandelt werden.
p-Anleihe:
Die p-Bindung entsteht durch seitliche Überlappung von zwei einfach belegten 2p-Orbitalen. Die Elektronenverteilung in p-Bindungen ist nicht rotationssymmetrisch zur Verbindungsachse der beiden Atomkerne, da die höchste Elektronendichte oberhalb und unterhalb dieser Achse liegt. Die Elektronenwolke (in der Quantenmechanik ist ein Atomorbital eine mathematische Funktion, die das wellenförmige Verhalten eines Elektrons oder eines Elektronenpaares in einem Atom beschreibt) der p-Bindung stellt eine Rolle um die Rotationsachse dar. Aufgrund der Krümmung dieser Rolle zu den Atomkernen (Der Atomkern ist der kleine, dichte Bereich aus Protonen und Neutronen im Zentrum eines Atoms, der 1911 von Ernest Rutherford auf der Grundlage des Geiger-Marsden-Goldfolien-Experiments von 1909 entdeckt wurde), ist die p-Bindung (In chemistry, pi-Bindungen sind kovalente chemische Bindungen, bei denen zwei Lappen der einen beteiligten Atomorbitalbahn zwei Lappen der anderen beteiligten Atomorbitalbahn überlappen) auch als Bananenbindung bezeichnet werden können (in der organischen Chemie ist eine gebogene Bindung, auch als Bananenbindung bekannt, eine Art kovalente chemische Bindung mit einer an eine Banane erinnernden Geometrie).
Bindungslänge (In der Molekulargeometrie ist die Bindungslänge oder der Bindungsabstand der mittlere Abstand zwischen den Kernen zweier gebundener Atome in einem Molekül) (zwischen 2 C-Atomen) : 0,134nm
Bindungswinkel (Molekulare Geometrie ist die dreidimensionale Anordnung der Atome, die ein Molekül bilden) (für C-Atome): 117.5
Bindungsenthalpie: D H = 599 KJ/mol
Geometrische Anordnung: planar
Homolyse (In der Chemie ist Homolyse oder homolytische Spaltung die chemische Bindungsdissoziation eines Moleküls durch einen Prozess, bei dem jedes der Fragmente eines der ursprünglich gebundenen Elektronen zurückhält):
Spaltung eines Moleküls in der Mitte in zwei gleiche Teile.Heterolyse (In der Chemie ist Heterolyse oder heterolytische Spaltung der Prozess der Spaltung einer kovalenten Bindung, wobei eine zuvor gebundene Spezies beide ursprünglichen Bindungselektronen von der anderen Spezies nimmt):
Spaltung eines Atoms in zwei ungleiche Teile.Electrophobia (Electrophobia ist das vierte und erste Live-Album der australischen Rockband Taxiride):
Fähigkeit eines elektronenarmen Atoms zur Koordination mit einem elektronenreichen Atom
elektrophiles Atom:
Atom mit fehlenden Elektronen (Elektronensucher/Elektronenfreundlich)
Nukleophilie:
Fähigkeit eines Atoms, sich mit einem anderen elektronenarmen Teilchen zu koordinieren und ein Elektronenpaar zur Bildung einer Bindung bereitzustellen.
Nukleophiles Atom:
Atom (Ein Atom ist die kleinste Einheit der gewöhnlichen Materie, die die Eigenschaften eines chemischen Elements hat) mit überschüssigen Elektronen (nuklear freundlich).
Bindungsenthalpie (Enthalpie ist eine Messung der Energie in einem thermodynamischen System) :
Energie, die aufgebracht werden muss, um die Bindung zu brechen (angegeben in D H = x KJ/mol)