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Organometallische Chemie Inhalt Einleitung Schematische Eigenschaften Wichtiges Organyle Grignard-Reagenz Einleitung Organometallische Chemie ist die Chemie von Verbindungen, in denen ein Kohlenstoffatom direkt mit einem Metallatom verbunden ist.
Diese Verbindungen werden als organometallisch oder organometallisch bezeichnet. Diese Verbindungen, auch Organyle genannt, haben mindestens ein Metallatom – oder Ion und mindestens ein Kohlenstoffatom, die nebeneinander liegen. Die Atome müssen durch eine chemische Bindung miteinander verbunden sein (eine chemische Bindung ist eine dauerhafte Anziehungskraft zwischen den Atomen, die die Bildung von chemischen Verbindungen ermöglicht) mit einem konvalenten Anteil. Trotz ihres Kohlenstoffgehalts sind Stahl und Kabile keine metallorganischen Verbindungen. Die Zugehörigkeit zum Fachgebiet kann nicht eindeutig definiert werden, da es in der metallorganischen Chemie Verbindungen gibt, die nicht eindeutig sowohl organisch als auch anorganisch sind, da sie sonst als organisch und anorganisch eingestuft werden könnten.
Klassifikationsschemata Die metallorganischen Verbindungen werden wie folgt klassifiziert: 1. nach dem Metall, z.B. Alkalimetall (Die Alkalimetalle sind eine Gruppe im Periodensystem bestehend aus den chemischen Elementen Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium und Francium) Organyle (z.B. Butyllithium). 2. je nach Struktur, in
sbesondere die Sandwichverbindungen, die ein Metallatom zwischen zwei aromatischen Ringen enthalten. 3. nach Wert, insbesondere für Teilkonzernmetalle.
Eigenschaften Metallorgane sind brennbar und selbstentzündlich. Sie entzünden sich spontan in der Luft. Organylen aus unedlen Metallen verbrennt nicht nur den organischen Rest, sondern auch das Metall, so dass es zu Metalloxid reagiert. Viele Metallorganyle sind sehr starke Basen, die mit Wasser reagieren, einige dieser Basen gehören zu den stärksten in der Chemie. Luft- oder feuchtigkeitsempfindliche Metallorgane müssen unter Schutzgas oder einem Lösungsmittel gelagert werden (Ein Lösungsmittel ist eine Substanz, die einen gelösten Stoff auflöst, was zu einer Lösung führt).
Metallorganische Verbindungen gehören zu den wichtigsten Reagenzien der modernen organischen Chemie (Organische Chemie ist eine Teildisziplin der Chemie, die die Struktur, Eigenschaften und Reaktionen von organischen Verbindungen und organischen Materialien, d.h. Materie in ihren verschiedenen Formen, die Kohlenstoffatome enthalten, wissenschaftlich untersucht). Sie eignen sich besonders für die Chemo-, Regio- oder Stereoselektivität (in der Chemie ist Stereoselektivität die Eigenschaft einer chemischen Reaktion, bei der ein einzelner Reaktant bei der nicht-stereospezifischen Bildung eines neuen Stereocenters oder bei der nicht-stereospezifischen Umwandlung eines bereits vorhandenen Stereocenters eine ungleiche Mischung von Stereoisomeren bildet) Bindung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und werden daher häufig zum Aufbau von komplexen Molekülen aus kleineren synthetischen Bausteinen verwendet. Ferrocen ist ein Metallocen (Ein Metallocen ist eine Verbindung, die typischerweise aus zwei Cyclopentadienylanionen besteht, die an ein Metallzentrum in der Oxidationsstufe II mit der resultierenden allgemeinen Formel 2M gebunden sind) und war die erste der Sandwichverbindungen. Ferrocen (Ferrocen ist eine metallorganische Verbindung mit der Formel Fe2) ist gesundheits- und umweltschädlich. Physikalische Eigenschaften Physikalischer Zustand Feststoff Farbe Orange-gelb Dichte – g/cm³ Molekulargewicht 186,04
g/mol Schmelzpunkt (Der Schmelzpunkt eines Feststoffes ist die Temperatur, bei der er bei Atmosphärendruck vom festen in den flüssigen Zustand übergeht) Der Dampf ist schwerer als Luft. Explosive Gemische sind bei Temperaturen über 77°C möglich. Die Substanz reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, Fetten, Halogenen, Ölen und Säuren . Es reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die empirische Formel (In der Chemie ist die empirische Formel einer chemischen Verbindung das einfachste positive ganzzahlige Verhältnis der in einer Verbindung vorhandenen Atome) ist Pb(C2H5)4 und wird durch Umsetzung einer Natrium (Natrium ist ein chemisches Element mit dem Symbol Na und der Ordnungszahl 11) – Bleilegierung (eine Legierung ist ein Gemisch aus mindestens zwei chemischen Elementen, von denen mindestens eines ein Metall ist. Eine Legierung (Eine Legierung ist eine Mischung aus Metallen oder eine Mischung aus einem Metall und einem anderen Element) hat metallische Eigenschaften, wie Metallglanz, elektrische Leitfähigkeit (der elektrische Widerstand ist eine intrinsische Eigenschaft, die quantifiziert, wie stark ein bestimmtes Material dem Stromfluss entgegenwirkt) und thermische Leitfähigkeit (In der Physik ist die thermische Leitfähigkeit die Eigenschaft eines Materials, Wärme zu leiten) ) mit Chlorethan.
3) Vitamin B12(Cobalamin) kommt im menschlichen Körper als metallorganische Verbindung mit einer Kobaltkohlenstoffbindung vor:
ein Kobalt (Kobalt ist ein chemisches Element mit dem Symbol Co und der Ordnungszahl 27) Atom (Ein Atom ist die kleinste Einheit der gewöhnlichen Materie, die die Eigenschaften eines chemischen Elements hat) in der Mitte eines Ringsystems (Korrinring) ist entweder mit einer Methylgruppe (Eine Methylgruppe ist ein von Methan abgeleitetes Alkyl, das ein an drei Wasserstoffatome gebundenes Kohlenstoffatom enthält – CH3), einem Cyanidion oder mit dem 5′-Kohlenstoff des Desoxyadenosins verbunden. Diese B12-Stoffgruppe ist wahrscheinlich die einzige, die metallorganische, lebenswichtige Verbindungen mit einer stabilen Metall-Kohlenstoff-Bindung in der Natur enthält. B12 hat zwei Hauptaufgaben im Körper. Es wird im Knochenmark (Knochenmark ist das flexible Gewebe im Inneren der Knochen) für die Bildung von roten Blutkörperchen und im Nervensystem benötigt. Es ist auch an der Synthese von RNA beteiligt (Ribonukleinsäure ist ein polymeres Molekül, das in verschiedenen biologischen Rollen bei der Kodierung, Dekodierung, Regulation und Expression von Genen essentiell ist) und DNA (Desoxyribonukleinsäure ist ein Molekül, das die genetischen Anweisungen für Wachstum, Entwicklung, Funktion und Reproduktion aller bekannten lebenden Organismen und vieler Viren trägt). Vitamin B12 (Vitamin B12, auch Cobalamin genannt, ist ein wasserlösliches Vitamin, das eine Schlüsselrolle bei der normalen Funktion des Gehirns und des Nervensystems sowie bei der Bildung von roten Blutkörperchen spielt) ist Bestandteil von Enzymen, die an der Regulation der Energiespeicherung beteiligt sind. Es aktiviert auch Folsäure (Folsäure, auch Folsäure genannt, ist eines der B-Vitamine ), weshalb beide für die Bildung der roten Blutkörperchen wichtig sind. Das Vitamin scheint auch eine wichtige Rolle für das Wachstum und die Teilung der Zellen zu spielen. So wurden beispielsweise die Ziegler-Natta-Katalysatoren, für die Karl Ziegler (Karl Waldemar Ziegler war ein deutscher Chemiker, der 1963 mit Giulio Natta den Nobelpreis für Chemie erhielt) und Giulio Natta (Giulio Natta war ein italienischer Chemiker und Nobelpreisträger) 1963 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet (der Nobelpreis für Chemie wird jährlich von der Königlich Schwedischen Akademie der Wissenschaften an Wissenschaftler in den verschiedenen Bereichen der Chemie verliehen). Der Katalysator (aus der Katalyse, griechisch κατάλυσις, katálysis – die Auflösung mit lateinischer Endung) ist eine Substanz, die die Reaktionsgeschwindigkeit (Die Reaktionsgeschwindigkeit oder Reaktionsgeschwindigkeit für einen Reaktanten oder ein Produkt in einer bestimmten Reaktion ist intuitiv definiert als wie schnell oder langsam eine Reaktion stattfindet) einer chemischen Reaktion (Eine chemische Reaktion ist ein Prozess, der zur Umwandlung einer Gruppe von chemischen Substanzen in eine andere führt) ohne verbraucht zu werden. Dies geschieht durch Erhöhen oder Verringern der Aktivierungsenergie. Katalysatoren, die die Aktivierungsenergie reduzieren, nennt man positive Katalysatoren, solche, die die Aktivierungsenergie erhöhen (in der Chemie ist Aktivierungsenergie ein Begriff, der 1889 von dem schwedischen Wissenschaftler Svante Arrhenius eingeführt wurde, um die minimale Energie zu beschreiben, die einem chemischen System mit potentiellen Reaktanten zur Verfügung stehen muss, um eine chemische Reaktion zu bewirken) werden als negative Katalysatoren oder Inhibitoren bezeichnet.
Wenn elementares Magnesium mit einer ätherischen Lösung eines Halogens umgesetzt wird (Die Halogene oder Halogenelemente sind eine Gruppe im Periodensystem, die aus fünf chemisch verwandten Elementen besteht: Fluor, Chlor, Brom, Jod und Astatin) Alkan (In der organischen Chemie ist ein Alkan oder Paraffin ein azyklischer gesättigter Kohlenwasserstoff) eine exotherme Reaktion (Eine exotherme Reaktion ist eine chemische Reaktion, die Energie durch Licht oder Wärme freisetzt) erfolgt: Die Reaktionslösung trübt sich und beginnt zu kochen. Am Ende der Reaktion ist eine dunkelgraue Lösung vorhanden, wobei sich das Magnesium weitgehend aufgelöst hat. Das Produkt der beschriebenen Reaktion ist das sogenannte Grignard-Reagenz, eine Organomagnesiumverbindung (die Elemente der Gruppe 2 bilden bekanntlich metallorganische Verbindungen) die wie metallorganische Verbindungen (die metallorganische Chemie ist die Untersuchung von chemischen Verbindungen, die mindestens eine Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung und einem Metall enthalten, einschließlich Alkali-, Erdalkali-, Übergangsmetall und andere Fälle) im Allgemeinen ist gekennzeichnet durch eine kovalente (Eine kovalente Bindung, auch Molekularbindung genannt, ist eine chemische Bindung, die das Teilen von Elektronenpaaren zwischen Atomen beinhaltet) Metall-Kohlenstoff (Kohlenstoff ist ein chemisches Element mit Symbol C und Ordnungszahl 6) Bindung.
Aufgrund des Elektropositivs (Elektronegativität, Symbol χ, ist eine chemische Eigenschaft, die die Tendenz eines Atoms beschreibt, Elektronen zu sich selbst zu ziehen) Magnesium (Magnesium ist ein chemisches Element mit dem Symbol Mg und der Ordnungszahl 12), ist die Metall-Kohlenstoff-Bindung des Grignard-Reagenzes stark polar. Kohlenstoff trägt eine negative Teilladung (Eine Teilladung ist ein nicht ganzzahliger Ladungswert, gemessen in Elementarladungseinheiten) und hat carbanionischen Charakter. Dies erklärt die Basizität oder Nukleophilie der Grignard-Verbindung.
Die Grignard-Reaktion (Die Grignard-Reaktion ist eine organometallische chemische Reaktion, bei der sich Alkyl-, Vinyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenide zu einer Carbonylgruppe in einem Aldehyd oder Keton addieren) ist der Zusatz der Grignard-Verbindung zu polaren Mehrfachbindungen wie C=O, C=N oder N=O. Die Reaktion der Grignard-Verbindung mit Substanzen, die polare Mehrfachbindungen aufweisen, erfolgt nach dem Mechanismus der nucleophilen Addition an die Carbonylgruppe (C=O). Je nach Wahl der Carbonylverbindung (In der organischen Chemie ist eine Carbonylgruppe eine funktionelle Gruppe, die aus einem Kohlenstoffatom besteht, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist: C=O), primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole können auf diese Weise synthetisiert werden. Synthese von tertiären Alkoholen